Niezbyt rozumiem ten wywód. Napisałam już jak działa maska. Ta szachownica to jest właśnie przezroczystość, więc nie może niczego przesłaniać. Jeśli wkleisz ten rysunek jako maskę warstwy, to obszary czarne staną się całkiem przezroczyste, a te szare będą półprzezroczyste. Jeśli najpierw odwrócisz kolory na swoim rysunku i obszary czarne staną się białe, to po wklejeniu takiej maski zdjęcie będzie widoczne w całości, a jedynie te szare obszary staną się częściowo przezroczyste. Jednym słowem maska służy uzyskaniu przezroczystości (pełnej lub częściowej) na wybranych obszarach zdjęcia - tak, jakby zostały wygumowane. Dlatego powinieneś zduplikować

warstwę ze zdjęciem i maskę zastosować na warstwie znajdującej się wyżej w stosie warstw. Obszary, których nie chcesz zmieniać muszą być na maskowanej warstwie przezroczyste. Aby dalej móc modyfikować zdjęcie, musisz się przełączyć z maski na warstwę (klikasz w oknie warstw). Wtedy możesz np. rozjaśniać obszary, które pozostały nieprzezroczyste.
Tu masz jeszcze poradnik na temat masek:
http://zbyma.gimpuj.info/Zbyma_GIMP_Selekcje_Maski_v3.pdfPS
Nie wiem, czy dobrze zgaduję, ale wydaje mi się, że efekt o który Ci chodzi prędzej osiągniesz dodając swój rysunek jako nową warstwę powyżej zdjęcia i zmieniając jej tryb np. na
Przesiewanie albo
Tylko jaśniejsze.