Najlatwiej bedzie zrobic aplikacje w javie, wtedy nie musisz sie martwic o biblioteki dla poszczegolnych systemow bo zalatwia to jre a ty tylko piszesz jeden kod.
Jesli nie chesz javy to moze byc C, kody roznia sie bibliotekami ale zrodla sa praktycznie takie same. Tylko trzeba kompilowac kod na rozne platformy, sprawa nie jest prosta... I pytanie czy masz czas na pierdoly jak kompilacja czy lepiej dac sobie spokoj z multiplatformowym programem.
Mozesz zrobic aplikacje webowe php+ajax+jquery lub adobe flex. Wtedy niewazne jaki system wystarczy jakas nowa przegladarka i serwer.
Pytanie jakie aplikacje chcesz robic, i jaka jest grupa docelowa. Jesli bedziesz to robic dla osob prywatynch to podejrzewam ze wiekszosc z nich siedzi na win i tu bym polecal C# (wersja express jest darmowa, i odradzam MSSQL chyba ze masz miec bogatych klientow
PostgreSQL da rade, lub MySQL). Ja siedze na linuchu wiec wybralem jave w netbeans.