To najlepiej ustawić sobie w GIMP-ie wymiary w centymetrach i utworzyć obraz w rozdzielczości 300 - 350 PPI (im więcej ma mieć szczegółów, tym więcej PPI).
Jakie wymiary, to już sam musisz sprawdzić dopasowując do koszulki. Po prostu rozłóż sobie koszulkę i zmierz obszar, na którym chcesz mieć ten nadruk. Czy kształt będzie zamknięty czy otwarty nie powinno mieć znaczenia, jeśli chodzi o samo drukowanie. Pamiętaj o spadach i jeśli tworzysz od podstaw, to używaj kolorów z palety CMYK.
@Edit:
Sprostowanie: jednak spady przy nadruku na koszulkę nie są wymagane